5-氟脲嘧啶性子、用处与出产工艺
5-氟脲嘧啶简称氟脲嘧啶，为嘧啶类抗代谢药，是今朝临床上经常使用的一种化疗药物，对增殖期各期均有感化，能禁止胸腺嘧啶的构成，按捺DNA的生物分解，从而按捺癌细胞的成长。临床用于医治消化道肿瘤，如胃癌、肠癌、肝癌等。对乳腺癌、卵巢癌、肺癌、膀胱癌、宫颈癌、胰腺癌等亦有用。瑞士出产的癌肤治为含本品5%的软膏，首要用于日光角化病和老年角化病、癌后期皮炎、单个和多发性浅表基底细胞癌、喷射性皮肤病侵害后的癌期及表浅基底细胞癌。
5-氟脲嘧啶在体内先转变为5-氟-2-脱氧脲嘧啶核苷酸，按捺胸腺嘧啶核苷酸分解酶，阻断脲嘧啶脱氧核苷酸转变为胸腺嘧啶脱氧核苷酸，从而影响DNA的生物分解。同时，它能掺入RNA，经由进程阻断脲嘧啶及乳清酸掺入RNA，到达间接按捺RNA的分解。
本药首要在肝脏平分解代谢，大部分解为二氧化碳从呼吸排挤，少少由尿排挤。口服后接收差别很大;静脉给药后，其血浆浓度很快在两小时内降落;静注后于30分钟内可到达脑脊液中并坚持3小时;静脉延续滴注的毒性较一次静脉推注为轻;静脉给药的疗效也较口服为高。氟脲嘧啶对增殖细胞的毒性大于非增殖细胞，但并无较着的细胞周期特同性。对氟脲嘧啶的耐药性可因为对活性感化必需的酶贫乏或胸苷酸分解酶活气增添的成果。
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因为氟脲嘧啶的接收不稳定，是以惯例不接纳口服(在欧洲可取得口服制剂)。普通均静脉内给药。为了间接到达肿瘤也能够经动脉给药(比方肝转移时经由进程肝动脉)，并可间接注入体腔之渗液中(如卵巢癌)。静脉注入后血浆半衰期为7.5～10分钟，3小时后血浆中已查不到未转变的药物。细胞内药物程度延续更久。
氟脲嘧啶在肝中广为代谢;60～80%在8～12小时内作为呼吸的二氧化碳而排挤，并有15%在6小时内原药稳定从尿排挤。本药可进入排泄液和脑脊液。已有血浆中氟脲嘧啶的测定方式。
临床用于乳腺癌、消化道癌肿、卵巢癌及原发性支气管肺腺癌的帮助化疗和迁就医治;也是医治恶性葡萄胎、绒毛膜上皮癌、浆膜腔癌性积液膀胱癌及头颈部恶性肿瘤和肝癌的化疗药物。
皮肤科外用含5-氟脲嘧啶5%的软膏医治光化性角化症、日光性唇炎、鲍恩病、凯拉增素性红斑、鲍恩样丘疹病、锋利湿疣、白癜风、苔藓淀粉样变、播散性表浅性汗孔角化症、平常疣、扁平疣、银屑病、着色性干皮病、表浅性基底细胞上皮瘤等;皮损内打针医治角化棘皮瘤、瘢痕疙瘩等。
用本药前先用甲氨喋呤，经由进程增添细胞内磷酸核糖焦磷酸的含量，可增添5-氟脲嘧啶核苷酸的构成。别嘌呤醇能够转变氟脲嘧啶的感化，它的代谢产物，别嘌呤二醇，按捺乳清酸磷酸核糖基转移酶，如许就加重毒性并能够改良医治指数。胸苷和其余核苷增添氟脲嘧啶与RNA的连系，胸苷经由进程双氢嘧啶脱氢酶能够提早氟脲嘧啶的分解。但是，这类连系用药迄今并未较着改良临床成果。
氟脲嘧啶的首要毒性感化是加害胃肠道和血细胞天生体系。厌食、恶心和吐逆罕见。口腔炎、咽食管炎和腹泻均为停药的指征，不然会显现严峻的口咽部和肠道溃疡。静脉点滴给药时胃肠道毒性感化常是限定剂量的缘由。相反，庞大剂量静脉打针时，白细胞削减是限定剂量的毒性感化。最低白细胞计数常显现在第1次用药后的7～ 14日。血小板削减则不太较着，能够显现在7～17日。监测血细胞计数是必须的。
其余不良反映是脱发、皮炎和色素冷静。曾碰到急性和慢性连系膜炎。可逆性小脑共济平衡显现在1%的病人中，能够与剂量有关，可产生在医治进程的任什么时辰候(经常是几个月后)。小脑体征在停药后可延续几周。心肌缺血偶然显现在氟脲嘧啶静脉点滴时。本药在动物是致畸形的并能够致癌。
对肝功效有侵害的病人(比方普遍肝转移)利用氟脲嘧啶应减量;对养分状态差的病人用药应谨严。
接纳天天间歇静脉点滴持续4～5日可大大减低对血液的毒性感化。但是，临床研讨的成果并不申明疾速打针或点滴方式在医治上的优胜性。持久点滴输药能够产生伴有痛苦悲伤、红斑和脱皮的手-足综合征。
本药归于FDA怀胎分类D。
呋喃氟脲嘧啶是氟脲嘧啶的衍生物，感化与氟脲嘧啶类似，但化疗指数比氟脲嘧啶高一倍，而毒性仅为其1/4～1/6。合用于胃肠道癌和乳腺癌。普通有口服、静脉及肛门坐药三种剂型。
化学性子
红色或类红色结晶性粉末。Mp282-283℃(分解)，0.1mol/L盐酸溶液在 265nm波长处有最大接收。微溶于水和乙醇，不溶于氯仿和乙醚，溶于稀盐酸和氢氧化钠液。中等毒，LD
50 (小鼠，腹腔) 230mg/kg。
用处
生化研讨，抗肿瘤药。
用处
该品为抗肿瘤药，也用于分解氟胞嘧啶。5-氟尿嘧啶在生化研讨中可用于研讨稻，麦穗子分解，遗传代谢测定，动物成长发育研讨。
用处
按捺DNA分解
用处
一个强无力的抗肿瘤试剂，经由进程按捺胸苷酸分解酶，影响嘧啶分解从而耗损细胞内dTTP池,5- FU被代谢成核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸，并被注入到RNA和DNA。用5- FU处置细胞可致使细胞在S期储蓄积累，5- FU已被证实可引诱p53依靠的细胞凋亡。
核酸代谢，研讨稻、麦穗子分解，遗传代谢测定，动物成长发育研讨。
用处
用于消化体系癌、头颈部癌、妇科癌、肺癌、肝癌、膀胱癌和皮肤癌等的医治
用处
抗肿瘤药。对多种肿瘤如消化道肿瘤、乳腺癌、卵巢癌、绒毛膜上皮癌、子宫颈癌、肝癌、膀胱癌、皮肤癌(部分涂抹)、外阴白斑(部分涂抹)等均有一定疗效。不良反映首要有骨髓移植、消化道反映。严峻者可有腹泻，部分打针部位静脉炎，多数可有神经体系反映如小脑变性、共济平衡。用药时代应严酷查抄血象。
出产方式
由氟乙酸乙酯经缩合，环合水解而得。1.缩合，环合将甲醇钠甲醇溶液投入枯燥的不锈钢反映锅内，搅拌下减压稀释至甲醇钠成红色粉末，冷却至50℃，插手甲苯，再冷至10℃以下，滴加甲酸乙酯。加完后仍坚持10℃以下滴加氟乙酸乙酯。加毕，在30℃摆布搅拌反映8小时。静置，得淡黄色稠厚的夹杂物。在缩合物中插手甲醇和甲基异尿素硫酸盐，搅拌加热至66-70℃回流反映6h。常压收受接管甲醇至反映物显现稀糊状时，再减压蒸至黏稠状为止。加水加热消融，插手活性炭。过滤，滤液用浓盐酸酸化至pH3-4，析出结晶，冷却过滤，用冷水洗濯滤饼，以滚水调浆浸泡过认，过滤，冷水洗濯，枯燥，得5-氟-4-羟基-2-四氧基嘧啶（C5H5FN2O2）。2.水解上述环合产物5-氟-4-羟基-2-甲氧基嘧啶插手20%盐酸中，在60℃水解4h，经后处置即得5-氟尿嘧啶。
出产方式
2-甲硫基-5-氟尿嘧啶在酸性前提下回流制得。
5-氟脲嘧啶
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下流产物